
London isə bu baxımdan çox əlverişli bir coğrafi mövqedə yerləşirdi. Temza çayı üzərində tikilən körpü şəhərin hər iki tərəfini birləşdirdi və tezliklə ticarətin inkişafı sayəsində şəhər böyüdü. Lakin London Roma imperiyası üçün hər nə qədər böyük strateji önəm kəsb etsə də, şəhər yetirincə əsgərlərlə və müdafiə qurğuları ilə təmin olunmadı. Buna görə də, gələcəkdə baş verəcək üsyanlar nəticəsində şəhər çox-çox ziyan görəcəkdi. Lakin bundan 60-70 il sonra romalılar şəhəri müdafiə qurğuları ilə təmin etdilər. Şəhər böyüdükcə, əhalisi də artırdı. Zənginlərin evləri sal daşlardan, kasıblarınkı isə taxtadan inşa edilirdi. Zənginlər evlərinin içində hamamlar tikirdi, amma kasıblar ictimai hamamlarda çimirdilər.
405-410-cı illərdə Roma İngiltərədən çəkilməyə başladı. Bununla London şəhərinin həyatında da durğunluq yarandı. Bu durum 600-cü illərədək – İngiltərənin xristianlaşdırılmasınadək davam etdi. Daha sonra ticarət, xüsusilə dəniz ticarəti inkişaf etməyə başladı. 840-cı illərdə Londonu növbəti bəla öz ağuşuna aldı. Vikinqlər şəhəri alt-üst etdilər.
1078-ci ildə Londonda məşhur qüllə inşa edilməyə başlandı, dağıdılmış binalar və digər tikililər restavrasiya edildi. Katolik dini gücləndikcə, yəhudilərin təqibi də gücləndi.

1300-cü illərdə şəhərin əhalisi 50 min nəfəri ötmüşdü, lakin bu dəfə yeni bəla qapını döydü. Vəba epidemiyası şəhərdə çox az sayda adamı sağ buraxdı.
Ticarətin inkişafı ilə şimaldan gələn tacirlər burada dini dünyagörüşünün də formalaşmasına təsir edirdi, protestantlıq yayılırdı.
1534-cü ildə kral VIII Henri Papalığın tanınmaması və öz avtoritetinin papadan da yüksək olması barədə qanun verdi. Bununla da, Londonda kilsəyə aid olan bütün obyektlər onun sərəncamına keçirdi.
Amerikanın kəşfi, eləcə də, digər dəniz səyahətləri, daha sonra sənaye inqilabı şəhərin önəmini daha da artırdı.